Einführung in die Kohlenstoffchemie

1 Qualitative Elementaranalyse
2 Quantitative Elementaranalyse
3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe
3.1 Alkane
3.2 Cycloalkane
3.3 Halogenkohlenwasserstoffe
4 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
4.1 Alkene
4.2 Alkine
5 Alkanole

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1 Qualitative Elementaranalyse


Die Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Alle organischen Stoffe setzen sich demnach u.a. aus Kohlenstoff zusammen.

Da ergibt sich die Frage welche Elemente außerdem am Aufbau der organischen Stoffe beteiligt sind. Genau das ist das Ziel der qualitativen Elementaranalyse in der organischen Chemie.

Wenden wir uns zunächst einmal dem Nachweis von Kohlenstoff zu:



Versuch: Nachweis von Kohlenstoff über eine unvollständige Verbrennung

Aufbau:



Durchführung:
In einem Reagenzglas wird Haushaltszucker erhitzt.

Beobachtung:
Das Reaktionsprodukt färbt sich über braun nach schwarz. Am oberen Ende des Reagenzglases ist eine Flüssigkeit erkennbar.

Deutung:
Bei der unvollständigen Verbrennung von Zucker entsteht Kohlenstoff, auf den die schwarze Farbe hinweist. Bei der Flüssigkeit handelt es sich (wahrscheinlich) um Wasser.




Wird eine organische Verbindung vollständig verbrannt, entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Wir wollen zunächst einmal das entstehende Wasser nachweisen.



Versuch: Nachweis von Wasser bei der Verbrennung organischer Stoffe

Aufbau:




Durchführung:
In einem waagerecht eingespannten Reagenzglas, an dessen vorderen Ende sich ein Gemisch aus Phenolphthalein und Calciumoxid befindet, wird Haushaltszucker erhitzt.

Beobachtung:
Das Gemisch aus Phenolphthalein und Calciumoxid färbt sich rot.

nachweis_wasser_cao_720





Deutung:
Bei der Verbrennung von Haushaltszucker (Summenformel: C12H22O11) entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser:
$$
\begin{align*}
\ce{C12H22O11 + 12O2 -> 12 CO2 + 11 H2O}
\end{align*}
$$
Das Wasser reagiert weiter mit dem Calciumoxid, es entstehen Calcium-Ionen und Hydroxid-Ionen: $$
\begin{align*}
\ce{H2O + CaO -> Ca^{2+} + 2 OH-}
\end{align*}
$$
Durch die Hydroxid-Ionen wird die entstehende Lösung alkalisch, was durch die Rotfärbung des Indikators Phenolphthalein nachgewiesen werden kann.

Das gebildete Wasser kann auch durch wasserfreies, weißes Kupfersulfat nachgewiesen werden. Das entstehende Kupfersulfat-Pentahydrat zeigt die bekannte blaue Farbe. $$
\begin{align*}
& \ce{CuSO4 + 5 H2O -> CuSO4 \cdot 5 H2O} \\
& \qquad \text{weiß} \qquad \qquad \qquad \text{blau}
\end{align*}
$$
Wasserfreies Kupfersulfat erhält man durch Erhitzen des wasserhaltigen Pentahydrats.




Kohlenstoffdioxid lässt sich mit Kalkwasser nachweisen:

Versuch: Nachweis von Kohlenstoffdioxid in organischen Stoffen

Aufbau:




Durchführung:
In einem Reagenzglas mit Ableitung wird Haushaltszucker erhitzt. Das entstehende Gas wird in Kalkwasser geleitet.

Beobachtung:
Das Kalkwasser trübt sich.

Deutung:
Bei der Verbrennung von Haushaltszucker (Summenformel: C12H22O11) entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser:
$$
\begin{align*}
\ce{C12H22O11 + 12O2 -> 12 CO2 + 11 H2O}
\end{align*}
$$
Das Kohlenstoffdioxid regiert mit dem Kalkwasser zum schwer löslichen Calciumcarbonat, das als Niederschlag ausfällt, sodass sich das Kalkwasser trübt: $$
\begin{align*}
\ce{CO2(g) + Ca(OH)2 (aq) -> CaCO3 (s) + H2O (l)}
\end{align*}
$$
Durch die Hydroxid-Ionen wird die entstehende Lösung alkalisch, was durch die Rotfärbung des Indikators Phenolphthalein nachgewiesen werden kann.




Versuch: Nachweis von Stickstoff in organischen Stoffen

Aufbau:




Durchführung:
In den oberen Bereich eines Reagenzglases, das eine eiweißhaltige Substanz enthält, wird angefeuchtetes Universalindikatorpapier gebracht.

Beobachtung:
Das Universalindikatorpapier färbt sich blau.

Deutung:
Eiweiße enthalten Stickstoff, das beim Erhitzen als Ammoniak frei wird. Der Ammoniak reagiert weiter mit Wasser und es entstehen Hydroxidionen. Es entsteht also eine alkalische Lösung.
$$
\ce{NH3 (g) + H2O (l) -> NH4+ (aq) + OH- (aq)}
$$




Versuch: Nachweis von Schwefel in organischen Stoffen

Aufbau:



Durchführung:
In den oberen Bereich eines Reagenzglases, das eine schwefelhaltige Substanz enthält, wird angefeuchtetes Bleiacetatpapier gebracht.

Beobachtung:
Das Bleiacetatpapier färbt sich braun bis schwarz.

Deutung:
Beim Erhitzen wird Schwefelwasserstoff freigesetzt, das mit den Bleiionen im Bleiacetatpapier zu Bleisulfid reagiert.
$$
\ce{H2S (g) + Pb^{2+} (aq) -> PbS (s) + 2 H+ (aq)}
$$

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2 Quantitative Elementaranalyse


Bei der quantitativen Elementaranalyse wird das Anzahlverhältnis der Atome bestimmt. Bisher wissen wir ja nur, welche Elemente in einer organischen Substanz vorhanden sind.

Die quantitative Elementaranalyse ist mit folgender Apparatur durchführbar:




Hierbei wird die organische Substanz, hier als Probe bezeichnet, vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Als Oxidationsmittel dient Kupfer(II)-oxid, welches seinerseits zu elementarem Kupfer reduziert wird.

Die entstehenden Gase, also Wasserdampf und Kohlenstoffdioxid, werden einzeln aufgefangen, der Wasserdampf in einem U-Rohr mit Calciumchlorid und das Kohlenstoffdioxid in einer kleinen Waschflasche mit konzentrierter Kalilauge.

Die Masse der beiden Substanzen wird durch Differenzwiegen bestimmt. Vor der Reaktion werden sowohl das U-Rohr mit Calciumchlorid als auch die Waschflasche inklusive Kalilauge gewogen. Nach der Reaktion werden die Gefäße mit Inhalt nochmals gewogen. Aus der Differenz ergeben sich die entstandenen Massen an Wasser und Kohlenstoffdioxid. Weiterhin wird die Masse der organischen Substanz vor der Reaktion gewogen.




Bevor wir ein konkretes Beispiel rechnen, wollen wir einige Vorüberlegungen anstellen. Wie ist der Zusammenhang zwischen der Masse, dem Volumen und der Stoffmenge?


Die Dichte (rho) dürfte allen noch aus dem Physikunterricht bekannt sein. Sie berechnet sich aus dem Quotienten aus Masse und Volumen. Die molare Masse hingegen ist der Quotient aus Masse und Stoffmenge. Die Einheit der Stoffmenge ist 1 mol. Zur Erinnerung, 1 mol eines Stoffes sind etwa 6 · 1023 Teilchen (Avogadro-Konstante).

Das molare Volumen ist eine sehr nützliche Größe. Gasportionen unterschiedlicher Gase mit gleichen Teilchenzahlen nehmen gleiche Volumina ein. Demnach hat ein mol Helium das gleiche Volumen wie 1 mol Kohlenstoffdioxid. Allerdings gilt das nur für den gleichen Druck und die gleiche Temperatur.

Bei einem Druck von 101,3 kPa und 0°C (Normbedingungen ist Vm = 22,4 l/mol.
Unter Standardbedingungen (101,3 kPa und 25°C) ist Vm=24,4 l/mol.

Demnach könnten wir die Dichte von Helium unter Normbedingungen wie folgt berechnen, wobei wir die Molare Masse (hier Atommasse) von Helium aus dem Periodensystem entnehmen können:

Pasted Graphic 9





Aber zurück zu unserer Elementaranalyse.

Aufgabe:
Bei der quantitativen Elementaranalyse liefert die Verbrennung von 0,705 g Substanz 1,372 g Kohlenstoffdioxid und 0,809 g Wasser.
Ermitteln Sie die Verhältnisformel der Substanz.

gegeben:
Pasted Graphic 10
gesucht: n(C), n(H), n(O), Verhältnisformel

Lösung:

1. Ermittlung von n(C) und n(O)
Pasted Graphic 11

Am Aufbau eines CO2-Moleküls ist ein Kohlenstoffatom beteiligt.

Pasted Graphic 12

Am Aufbau eines H2O-Moleküls sind zwei Wasserstoffatome beteiligt.

Pasted Graphic 13


2. Ermittlung von n(O)
Pasted Graphic 14


3. Aufstellen der Verhältnisformel aus dem Stoffmengenverhältnis:

Hierbei teilen wir zunächst durch die kleinste Stoffmenge, also hier 0,0151 mol:

Pasted Graphic 15

Demnach ist die Verhältnisformel der Substanz:

C2H6O1



4. Ermittlung der Summenformel

Zur Ermittlung der Summenformel muss die molare Masse der Substanz bekannt sein. Diese wollen wir aus einem Versuchsergebnis berechnen:

87 mg Ethanol nehmen bei 20°C und Normaldruck ein Volumen von 45 ml ein.

Pasted Graphic 17

Pasted Graphic 18

m(Substanz): g     m(CO2): g     m(H2O): g    

Sie können die Berechnung auch in einem GeoGebra-Arbeitsblatt nachvollziehen.

Die Summenformel der Substanz ist demnach:

C2H6O


Ein Molekül der Substanz besitzt also

  • 2 Kohlenstoffatome,
  • 6 Wasserstoffatome und
  • 1 Sauerstoffatom




Aufgabe:
Stellen Sie für diese Summenformel mögliche Strukturformeln auf.


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