Eliminierung


In der Schule lernen wir die säurekatalysierte Eliminierung kennen. An der Stelle sei aber erwähnt, dass die Welt der Eliminierungen wesentlich reichhaltiger ist und dass auch hier nach einem monomolekularen und einem bimolekularen Mechanismus unterschieden werden kann.

Also, konzentrierte Schwefelsäure wirkt auf reinen Ethanol unter der Wirkung von Hitze ein, so entsteht ein farbloses Gas, das Bromwasser entfärbt. Es ist Ethen entstanden. Schwefelsäure wirkt als Katalysator.


Schwefelsäure, hier in der Lewis-Schreibweise als Zwitterion und somit konform mit der Oktettregel, protolysiert und es entstehen Hydrogensulfationen und Protonen. Letztere dienen dann zur Protonierung des alkoholischen Sauerstoffatoms. Es entstehen Oxoniumionen.

Aus den Oxoniumionen wird Wasserabgespalten, wodurch Carbeniumionen entstehen. Diese werden anschließend deprotoniert und uns liegt Ethen vor.

Die ebenfalls frei werdenden Protonen können wiederum mit den Hydrogensulfationen reagieren und die Schwefelsäure liegt unverändert vor, wie es sich für einen Katalysator gehört.


Literatur


Peter K, Vollhardt C, Schore NE: Organische Chemie; Wiley-VCH; 2005.
http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elim/dhethanol.html, gesichtet am 8.4.2012.

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