Reaktionen in der organischen Chemie


Überblick


Für die organische Chemie sind die folgenden Reaktionen besonders wichtig:




Additionen
Hierbei kommt es zu einer zusätzlichen Bindung von Atomen und Atomgruppen unter Aufspaltung einer Mehrfachbindung.


Substitutionen
Bei Substitutionen werden Atome oder Atomgruppen durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt.


Eliminierungen
Hier werden Atome oder Atomgruppen abgespalten (Umkehr der Addition)

Reaktionen mit Elektronenübergang (Redoxreaktionen)

Reaktionen mit Protonenübergang (Säure-Base-Reaktionen)






Homolyse und Heterolyse



Die Atome organischer Verbindungen sind über Elektronenpaarbindungen miteinander verknüpft. Diese Bindungen können auf verschiedene Wege gespalten werden.

Bei der homolytischen Spaltung geht jeweils ein Elektron auf einen Bindungspartner über. So entstehen bei der Startreaktion der radikalischen Substitution aus Halogenmolekülen jeweils zwei Halogen-Radikale:



Die Bewegung der einzelnen Elektronen wurde in der Darstellung durch dünne Pfeile dargestellt.

Von einer heterolytischen Spaltung wird gesprochen, wenn ein Bindungspartner ein Elektronenpaar erhält und der andere leer ausgeht. Hierbei entstehen Ionen. Eine solche heterolytische Spaltung kennen wir z.B. von der elektrophilen Addition, bei der es zu einer Elektronenverschiebung kommt bis das Halogenmolekül heterolytisch gespalten wird und Chlor-Kationen und Chloridionen entstehen:




Die Bewegung des Elektronenpaars wird durch einen dickeren Pfeil symbolisiert. Das ist dann auch der typische Fall, den wir in Reaktionsmechanismen vorfinden: Bewegung von Elektronenpaaren, die durch gebogene Pfeile gekennzeichnet werden.

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