Alle natürlichen Aminosäuren zeigen einen vergleichbaren Aufbau. Sie tragen an einem Kohlenstoffatom eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe, ein Wasserstoffatom und einen Rest. Da sich die Aminogruppe am 1. Kohlenstoffatom nach der Carboxygruppe befindet, werden diese Aminosäuren auch als α-Aminosäuren bezeichnet.
Es gibt 20 proteinogene Aminosäuren, also Aminosäuren die bei der Proteinbiosynthese synthetisiert werden.
Aminosäure | Formel | Code | Kurzcode | IEP | Reaktion |
---|---|---|---|---|---|
Alanin | Ala | A | 6.1 | neutral | |
Arginin | Arg | R | 11.1 | basisch | |
Asparagin | Asn | N | 5.4 | neutral | |
Asparaginsäure | Asp | D | 2.8 | sauer | |
Cystein | Cys | C | 5 | neutral | |
Glutamin | Gln | Q | 5.7 | neutral | |
Glutaminsäure | Glu | E | 3.2 | sauer | |
Glycin | Gly | G | 6.1 | neutral | |
Histidin | His | H | 7.6 | basisch | |
Isoleucin | Ile | I | 6 | neutral | |
Leucin | Leu | L | 6 | neutral | |
Lysin | Lys | K | 9.6 | basisch | |
Methionin | Met | M | 5.7 | neutral | |
Phenylalanin | Phe | F | 5.5 | neutral | |
Prolin | Pro | P | 6.3 | neutral | |
Serin | Ser | S | 5.7 | neutral | |
Threonin | Thr | T | 5.6 | neutral | |
Tryptophan | Trp | W | 5.9 | neutral | |
Tyrosin | Tyr | Y | 5.7 | neutral | |
Valin | Val | V | 6 | neutral |
Zwitterionen
Vergleich Aminosäure mit Kochsalz
Gemeinsamkeiten:
- beides sind kristalline Feststoffe
- beide können in wässriger Lösung den elektrischen Strom leiten
- beide sind demzufolge ionisch aufgebaut
Unterschiede:
- in den Aminosäuren liegen keine einzelnen positiv bzw. negativ geladenen Ionen vor, sondern Zwitterionen
- Aminosäuremoleküle enthalten zwei verschiedene funktionelle Gruppen, die Amino- und die Carboxylgruppe
- saure Carboxylgruppe wirkt als Protonendonator
- die Aminogruppe als Protonenakzeptor
- intramolekulare Protonenwanderung
- Zwitterionen des Glycins können gegenüber anderen Stoffen als Protonendonator bzw. Protonenakzeptor wirken (Ampholyte)
- unter alkalischen Bedingungen wirkt das Zwitterion als Säure, daher werden Glycinanionen gebildet