Reaktionen der Alkane

Vollständige Oxidation

Alle Alka­ne sind brenn­bar, wobei bei der voll­stän­di­gen Ver­bren­nung Koh­len­stoff­di­oxid und Was­ser ent­steht. Das nutzt man beim Gas­bren­ner im Labor, beim Hei­zen mit Pro­pan­gas oder aber beim Betrei­ben von Ver­bren­nungs­mo­to­ren.

$$
\begin{align*}
\ce{CH4 + 2 O2 & -> CO2 + 2 H2O } \\
\ce{C3H8 + 5 O2 & -> 3 CO2 + 4 H2O } \\
\ce{2 C8H18 + 25 O2 & -> 16 CO2 + 18 H2O}
\end{align*}
$$

Wird nicht genü­gend Sau­er­stoff zuge­führt, ent­steht das gif­ti­ge Koh­len­stoff­mon­oxid.

$$ \ce{C3H8 + 7/2 O2 -> 3 CO + 4 H2O} $$

Auf­ga­be: Berech­nen Sie, wie­viel Liter Was­ser bei der Ver­bren­nung von 5kg Pro­pan ent­ste­hen.

$$
\ce{C3H8 + 5 O2 -> 3 CO2 + 4 H2O}
$$

$$
\begin{align*}
\frac{n(Propan)}{n(Wasser)}&=\frac{1}{4} \\
n(Wasser) &= 4 \cdot n(Propan)\\
n(Propan) &= \frac{m(Propan)}{M(Propan)}\\
& =\frac{5000g}{44g/mol}\\
& =113,6mol \\
n(Wasser) &= 4 \cdot 113,6mol \\
& = 454,4mol\\
m(Wasser) &= n(Wasser) \cdot M(Wasser)\\
& = 454,4mol \cdot 18g/mol\\
& = 8179,2g\\
& = \underline{8,2kg}
\end{align*}
$$

Es ent­ste­hen 8,2 kg Was­ser.

Substitutionen mit Halogenen

Bei einer Sub­sti­tu­ti­on wer­den Ato­me oder Atom­grup­pen durch ande­re Ato­me oder Atom­grup­pen aus­ge­tauscht.
So reagie­ren Methan mit Chlor, wenn man Ener­gie zuführt, wobei in die­sem Fall genügt, dass man das Reak­ti­ons­ge­misch beleuch­tet.

$$
\ce{CH4 + Cl-Cl -> CH3Cl + H-Cl}
$$

Die Reak­ti­on erfolgt nach dem Reak­ti­ons­me­cha­nis­mus der radi­ka­li­schen Sub­sti­tu­ti­on. Zunächst erfolgt eine Spal­tung der Halo­gen­mo­le­kü­le durch die Ein­wir­kung der Licht­ener­gie. Die Spal­tung erfolgt homo­ly­tisch, also behält jedes Chlor­teil­chen ein unge­paar­tes Elek­tron. Der­ar­ti­ge Teil­chen wer­den auch als Radi­ka­le bezeich­net.

Bei den fol­gen­den Ket­ten­fort­pflan­zungs­re­ak­tio­nen oder auch Ket­ten­re­ak­tio­nen reagie­ren Mole­kü­le mit Radi­ka­len. Zunächst ent­ste­hen Methyl­ra­di­ka­le und das Neben­pro­dukt Chlor­was­ser­stoff und in einem zwei­ten Schritt reagie­ren die Methyl­ra­di­ka­le mit Chlor­mo­le­kü­len zu Chlor­me­than und Chlor­ra­di­ka­len. Die Chlor­ra­di­ka­le kön­nen im ers­ten Schritt der Ket­ten­re­ak­ti­on mit Methan­mo­le­kü­len wei­ter reagie­ren.

Die Abbruch­re­ak­tio­nen sind dadurch cha­rak­te­ri­siert, Radi­ka­le mit Radi­ka­len reagie­ren und somit Mole­kü­le ent­ste­hen. Die Reak­ti­on kommt zum Erlie­gen.

Start­re­ak­ti­on:
$$\ce{Cl-Cl -> Cl. + .Cl}$$

Ket­ten­re­ak­tio­nen:
$$
\begin{align*}
\ce{CH4 + Cl. & -> .CH3 + H-Cl} \\
\ce{.CH3 + Cl-Cl & -> CH3-Cl + Cl. }
\end{align*}
$$

Abbruch­re­ak­tio­nen:
$$
\begin{align*}
\ce{.CH3 + .CH3 & -> CH3-CH3} \\
\ce{Cl. + .Cl & -> Cl-Cl} \\
\ce{.CH3 + .Cl & -> CH3-Cl}
\end{align*}
$$