Aminosäuren

Alle natür­li­chen Ami­no­säu­ren zei­gen einen ver­gleich­ba­ren Auf­bau. Sie tra­gen an einem Koh­len­stoff­atom eine Ami­no­grup­pe, eine Car­boxy­grup­pe, ein Was­ser­stoff­atom und einen Rest. Da sich die Ami­no­grup­pe am 1. Koh­len­stoff­atom nach der Car­boxy­grup­pe befin­det, wer­den die­se Ami­no­säu­ren auch als α-Ami­no­säu­ren bezeich­net.

Grund­le­gen­der Auf­bau der natür­li­chen Ami­no­säu­ren.

Es gibt 20 pro­te­in­oge­ne Ami­no­säu­ren, also Ami­no­säu­ren die bei der Pro­te­in­bio­syn­the­se syn­the­ti­siert wer­den.

Ami­no­säu­reFor­melCodeKurz­codeIEPReak­ti­on
AlaninAlaA6.1neutral
ArgininArgR11.1basisch
AsparaginAsnN5.4neutral
Asparagin­säureAspD2.8sauer
CysteinCysC5neutral
GlutaminGlnQ5.7neutral
Glutamin­säureGluE3.2sauer
GlycinGlyG6.1neutral
HistidinHisH7.6basisch
IsoleucinIleI6neutral
LeucinLeuL6neutral
LysinLysK9.6basisch
MethioninMetM5.7neutral
Phenyl­alaninPheF5.5neutral
ProlinProP6.3neutral
SerinSerS5.7neutral
ThreoninThrT5.6neutral
Trypto­phanTrpW5.9neutral
TyrosinTyrY5.7neutral
ValinValV6neutral
Pro­te­in­oge­ne Ami­no­säu­ren

Zwitterionen

Ver­gleich Ami­no­säu­re mit Koch­salz

Gemein­sam­kei­ten:

  • bei­des sind kris­tal­li­ne Fest­stof­fe
  • bei­de kön­nen in wäss­ri­ger Lösung den elek­tri­schen Strom lei­ten
  • bei­de sind dem­zu­fol­ge ionisch auf­ge­baut

Unter­schie­de:

  • in den Ami­no­säu­ren lie­gen kei­ne ein­zel­nen posi­tiv bzw. nega­tiv gela­de­nen Ionen vor, son­dern Zwit­ter­io­nen
  • Ami­no­säu­re­mo­le­kü­le ent­hal­ten zwei ver­schie­de­ne funk­tio­nel­le Grup­pen, die Ami­no- und die Car­boxyl­grup­pe
  • sau­re Car­boxyl­grup­pe wirkt als Pro­to­nen­do­na­tor
  • die Ami­no­grup­pe als Pro­to­nen­ak­zep­tor
  • intram­olekulare Pro­to­nen­wan­de­rung
  • Zwit­ter­io­nen des Gly­cins kön­nen gegen­über ande­ren Stof­fen als Pro­to­nen­do­na­tor bzw. Pro­to­nen­ak­zep­tor wir­ken (Ampho­ly­te)
  • unter alka­li­schen Bedin­gun­gen wirkt das Zwit­ter­ion als Säu­re, daher wer­den Gly­cina­n­io­nen gebil­det
Zwit­ter­ion.